Mỗi khi Marshall, Lily, Ted, Robin, và Barney chơi một trò chơi, Marshall luôn trở thành người chiến thắng, vì vậy nhóm đều quyết định Marshall nên trở thành "trọng tài". Anh sau đó đã tạo nên trò chơi riêng của mình là "Marshgammon", nhưng chỉ vài người hiểu được luật chơi (chủ yếu là việc người chơi phải uống rượu nếu nói "Cái gì?"). Ted đã dẫn Victoria đến và yêu cầu cả nhóm không được làm cô sợ; vì vậy cả nhóm đều miễn cưỡng "hứa hẹn", nhưng cuối cùng họ đều đã nghe theo Ted. Trong tối hôm đó, Marshall đã sử dụng trò chơi câu hỏi để biết thêm về Victoria, trong khi đó vợ anh, Lily đã tiết lộ rằng một người nào đó đã gửi một đoạn băng cho cô để gửi đến Barney, anh sau đó đã phát hiện đó là ai và bắt đầu hoảng loạn, phá hủy cuốn băng tốt nghiệp của Ted trước khi biết được băng gốc vẫn nằm trong tay Lily. Cả nhóm đã bật lên và thấy một Barney kiểu Hippy, tóc dài, hát với đàn keyboard khi đang khóc sướt mướt. Barney sau đó đã lấy cuốn băng và chạy ra khỏi căn hộ của Ted.

Anh đã gặp lại cả nhóm tại quán rượu và kể lại câu chuyện của anh nếu mọi người đồng ý kể lại câu chuyện xấu hổ của mình. Anh đã tiết lộ rằng mình đã làm việc ở một quán cà phê cùng người bạn gái Shannon. Họ đã lên kế hoạch cho chuyến đi Nicaragua với Quân đoàn Hòa Bình, dù vậy, Shannon đã từ chối và cho rằng bố của cô không muốn cô đến đó. Anh đã quay lại quán và phát hiện cô đang tình tứ với một người đàn ông trung niên quý phái tên Greg. Chính vì vậy mà anh đã quay cuốn băng và gửi cho Shannon, nhưng anh lại bị Greg xỉ nhục, vì thế, anh ra đi một cách tức tối. Barney sau đó đã thay đổi ngoại hình và cách sống của mình bằng việc cắt tóc, mặc đồ Vest và thay đổi những quan niệm sống của mình. Anh sau đó cũng tiết lộ rằng sau khi rời khỏi căn hộ, anh đã thăm Shannon và tình cờ biết được rằng kể từ khi Greg bỏ rơi cô, Shannon nay đã có một cậu con trai và cuộc sống của cô đã thay đổi rất nhiều. Do cách ăn mặc của Barney, anh đã làm tình với cô khi cho mọi người xem video để làm chứng. Anh đồng thời vẫn cho rằng cuộc đời của mình nay rất "tuyệt vời" vì anh có tiền, áo Vest, nhiều lần qua đêm và không cần nuôi con. Mọi người đều công nhận anh chính là người thắng đêm trò chơi sau khi anh ra khỏi quán nhưng cho rằng anh đã để lại ấn tượng "xấu" cho cả nhóm.